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Cycloheptanol → Cycloheptyloxyacetic Acid Ethyl Ester

HRID 18812
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18812
[CH:1]1([OH:8])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[N+](=[CH:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])=[N-]>ClCCl.CCOCC.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.[Rh].[Rh]>[CH2:15]([O:14][C:12](=[O:13])[CH2:11][O:8][CH:1]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1)[CH3:16]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 10399CycloheptanolHCID 12192Ethyl diazoacetate

Produkt 1

HCID 61069721Cycloheptyloxyacetic Acid Ethyl EsterAusbeute 95,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 423677Acetic acid, rhodium salt (4:2)KatalysatorHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of cycloheptanol (0.600 mL, 5.0 mmol) in dichloromethane (15 mL) is added rhodium (II) acetate dimer (21 mg) followed by ethyl diazoacetate (0.60 g, 5.7 mmol). The reaction mixture is stirred at RT for 10 min. The reaction mixture is rotary evaporated, and the residue dissolved in Et2O, filtered through Celite, and the filtrate is evaporated and the residue is vacuum distilled at 150° C. to give 0.960 g of the product 411. 1H NMR (CDCl3) δ 4.21 (q, 2H), 4.06 (s, 2H), 3.50 (m, 1H), 1.93 (m, 2H), 1.7-1.4 (m, 8H), 1.4-1.3 (m, 2H), 1.28 (t, 3H); MS: m/z 201 (M++1).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through Celite
  2. customthe filtrate is evaporated
  3. distillationdistilled at 150° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fbdf796b6b1d4a08aba72177e52644f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741493B2

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