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Sodium Chloride → 1-[5-(4-t-Butylphenyl)-4-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl]ethanone

HRID 1881555
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1881555
[CH3:1][NH:2][N:3]=[CH:4][C:5](=[O:7])[CH3:6].[C:8]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18](=O)[CH:19]=[O:20])=[CH:14][CH:13]=1)([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9].FC1C=C(C(NN)=O)C=CC=1C(OC)=O.[Cl-].[Na+]>C(O)(=O)C.O>[C:8]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[N:2]([CH3:1])[N:3]=[C:4]([C:5](=[O:7])[CH3:6])[C:19]=2[OH:20])=[CH:14][CH:13]=1)([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 135124882-(4-(tert-Butyl)phenyl)-2-oxoacetaldehydeHCID 67050257Methyl 2-fluoro-4-hydrazinocarbonylbenzoateHCID 727702682-Oxopropanal methylhydrazone

Produkt 1

HCID 670500841-[5-(4-t-Butylphenyl)-4-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl]ethanoneAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

2-Oxopropanal methylhydrazone (46.375 mmol, 4.64 g) synthesized in Reference Synthetic Example 1 and (4-tert-butylphenyl)(oxo)acetaldehyde synthesized in Reference Synthetic Example 4 (46.375 mmol, 8.82 g) were dissolved in acetic acid (140 mL) and stirred at 100° C. for 2 hours. The reactor was cooled to room temperature, and after addition of water (100 mL) and saturated aqueous sodium chloride (50 mL), it was extracted with chloroform three times. The resulting organic layer was dried and filtered, and the solvent was evaporated. The residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane/ethyl acetate=4/1) to give the desired product as a yellow solid (5.79 g, yield 46%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reactor was cooled to room temperature
  2. extractionwas extracted with chloroform three times
  3. customThe resulting organic layer was dried
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent was evaporated
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane/ethyl acetate=4/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7026c5b40b254fad94f91dff883000d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318796B2

Notizen zur Reaktion

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