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Ammonium formate → Ethyl 2-(4-amino-3-hydroxyphenyl)acetate

HRID 1883711
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1883711
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N+:8]([O-])=O.C([O-])=O.[NH4+]>C(O)C.[Pd]>[NH2:8][C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])=[CH:3][C:2]=1[OH:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 23508320Ethyl 2-(3-hydroxy-4-nitrophenyl)acetate

Produkt 1

HCID 23508323Ethyl 2-(4-amino-3-hydroxyphenyl)acetateAusbeute 76,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 3-hydroxy-4-nitrophenylacetate (5 g, Reference Example 4) was dissolved in ethanol (approximately 200 mL) was treated with ammonium formate (approximately 20 g). The mixture was warmed to 50° C. and then treated cautiously with palladium on charcoal (approximately Ig, 5%)—effervescence was observed. After 30 minutes the mixture was filtered hot through a pad of celite and the filtrate was concentrated to give the title compound (3.3 g) as a black solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter 30 minutes the mixture was filtered hot through a pad of celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49280ebe0d8345deb42f7de8807ead2f
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06762199B2

Notizen zur Reaktion

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