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Beta-Alanine → (Z)-5-[[2-[(2,6-Dichloro-3-methylphenyl)amino]phenyl]methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone

HRID 1885228
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1885228
[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:9])[C:3]=1[NH:10][C:11]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:12]=1[CH:13]=O.C[N:20]1[C:24](=[O:25])[CH2:23][S:22][C:21]1=[S:26].NCCC(O)=O>C(O)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:9])[C:3]=1[NH:10][C:11]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:12]=1/[CH:13]=[C:23]1/[C:24](=[O:25])[NH:20][C:21](=[S:26])[S:22]/1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 239Beta-AlanineHCID 729004-Thiazolidinone, 3-methyl-2-thioxo-HCID 150273772-[(2,6-Dichloro-3-methylphenyl)amino]benzaldehyde

Produkt 1

HCID 9822030(Z)-5-[[2-[(2,6-Dichloro-3-methylphenyl)amino]phenyl]methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinoneAusbeute 65,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a room temperature solution of 2-[(2,6-dichloro-3-methylphenyl)amino]benzaldehyde (276 mg, 0.99 mmols) and 3-methylrhodanine (166 mg, 1.13 mmols) in 15 mL of acetic acid is added β-alanine (102 mg, 1.14 mmols). The solution is heated at reflux for 3.5 h. The solution is cooled to room temperature and the resulting precipitate is collected by filtration to provide 258 mg (64%) of (Z)-5-[[2-[(2,6-dichloro-3-methylphenyl)amino]phenyl]methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone as a bright orange solid; mp=175°-176° C. Calc'd for C18H14Cl2N2OS2:

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution is heated
  2. temperatureat reflux for 3.5 h
  3. filtrationthe resulting precipitate is collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b32f909409c74039bc80a4e85e51b09a
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05143929

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