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Water → [5-(tert-Butyldimethylsilyloxymethyl)pyridin-2-yl]tri-n-butylstannane

HRID 1886069
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1886069
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][O:9][Si:10]([C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])([CH3:12])[CH3:11])=[CH:4][N:3]=1.[Li]CCCC.[CH2:22]([Sn:26](Cl)([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])[CH2:23][CH2:24][CH3:25].O>C1COCC1>[Si:10]([O:9][CH2:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([Sn:26]([CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])=[N:3][CH:4]=1)([C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])([CH3:12])[CH3:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 15096Tributyltin ChlorideHCID 6425754Pyridine, 2-bromo-5-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-HCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 11756135[5-(tert-Butyldimethylsilyloxymethyl)pyridin-2-yl]tri-n-butylstannaneAusbeute 102 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a cooled (-78° C.), stirred solution of 2-bromo-5-(tert-butyldimethylsiloxy)methylpyridine (6.8 g, 0.022 mol) in THF (60 mL) was added 1.6M nBuLi in hexanes (14.1 mL, 0.022 mol). After 1 h, tri-n-butyltin chloride (6.1 mL, 0.022 mol) was added and stirring was continued for 3 h. Water was added, and the mixture was warmed to room temperature and extracted with ether. The combined extracts were dried (MgSO4) and concentrated to give 11.5 g (100%) of product as a brown oil.

Aufarbeitung

  1. waitwas continued for 3 h
  2. temperaturethe mixture was warmed to room temperature
  3. extractionextracted with ether
  4. dry with materialThe combined extracts were dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2c8f899b9c14a66a28b3eecbf529c77
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05149699

Notizen zur Reaktion

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