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Methanol → N-benzyl-2-chloropyrimidin-4-amine

HRID 1886814
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1886814
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[CH2:9]([NH2:16])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CO>C1COCC1.C(Cl)Cl>[CH2:9]([NH:16][C:6]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([Cl:1])[N:7]=1)[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 7504BenzylamineHCID 775312,4-DichloropyrimidineHCID 81531Diisopropylethylamine

Produkt 1

HCID 1712887N-benzyl-2-chloropyrimidin-4-amineAusbeute 54,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,4-dichloropyrimidine (0.15 g, 1.0 mmol), benzylamine (0.109 ml, 1.0 mmol) in THF was added DIPEA (0.526 ml, 3.0 mmol) and the reaction was heated at reflux for 2 hours resulting in formation of a 4:1 mixture of regioisomers (desired versus undesired) by TLC (5% Methanol:methylene chloride). The reaction was stripped down in vacuo and purified by silica column (eluent:2% methanol:methylene chloride) giving 0.12 g (0.548 mmol) of desired product 10 in 54% yield. LC/MS (M+1)=220

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction was heated
  2. temperatureat reflux for 2 hours
  3. custompurified by silica column (eluent:2% methanol:methylene chloride)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4000125f446b494dbeb346294adf9a68
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501446B2

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