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Water → 2-[3'-(2''-Hydroxyethoxy)phenyl]-6-iodoimidazo[1,2-a]pyridine

HRID 1890198
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1890198
[O:1]([CH2:19][CH2:20][O:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([C:28]2[N:29]=[C:30]3[CH:35]=[CH:34][C:33]([I:36])=[CH:32][N:31]3[CH:37]=2)[CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[Si](C(C)(C)C)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.[Cl-].[NH4+].O>O1CCCC1.C(#N)C>[OH:1][CH2:19][CH2:20][O:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([C:28]2[N:29]=[C:30]3[CH:35]=[CH:34][C:33]([I:36])=[CH:32][N:31]3[CH:37]=2)[CH:25]=[CH:26][CH:27]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 671359882-[3'-(2''-t-Butyldiphenylsiloxyethoxy)phenyl]-6-iodoimidazo[1,2-a]pyridine

Produkt 1

HCID 247570172-[3'-(2''-Hydroxyethoxy)phenyl]-6-iodoimidazo[1,2-a]pyridineAusbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

477 mg (corresponding to 0.771 mmol) of 2-[3′-(2″-t-butyldiphenylsiloxyethoxy)phenyl]-6-iodoimidazo[1,2-a]pyridine was dissolved in 0.98 mL of tetrahydrofuran, and 0.93 mL of a 1.0 mol/L tetrahydrofuran solution of tetrabutylammoniumfluoride was added thereto. After the reaction mixture was stirred at room temperature for 15 minutes, ammonium chloride solution was added followed by addition of 5.0 mL of water and 2.0 mL of acetonitrile to filter precipitates. The filtered precipitates were washed with water and acetonitrile in this order to obtain 120 mg (corresponding to 0.316 mmol) of 2-[3′-(2″-hydroxyethoxy)phenyl]-6-iodoimidazo[1,2-a]pyridine (FIG. 2-8, Step 5).

Aufarbeitung

  1. filtrationto filter
  2. customprecipitates
  3. customThe filtered precipitates
  4. washwere washed with water and acetonitrile in this order

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-996edf3bd1154bb1b10ce56dda98df81
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08506930B2

Notizen zur Reaktion

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