StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Phosphate, Tribasic → 6-benzyl-N-(3-(isoquinolin-3-yl)-4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyridin-1-amine

HRID 1890755
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1890755
[CH2:1]([N:8]1[CH2:17][CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[N:13][C:14]=2Br)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:19]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[CH:22]=[C:21]([C:29]2[CH:30]=[C:31]([CH:33]=[CH:34][C:35]=2[CH3:36])[NH2:32])[N:20]=1.CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].O1CCOCC1>[CH2:1]([N:8]1[CH2:17][CH2:16][C:15]2[C:14]([NH:32][C:31]3[CH:33]=[CH:34][C:35]([CH3:36])=[C:29]([C:21]4[N:20]=[CH:19][C:28]5[C:23]([CH:22]=4)=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=5)[CH:30]=3)=[N:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 223354025-Bromo-1,2,3,4-tetrahydro-2-(phenylmethyl)-2,6-naphthyridineHCID 583178853-(Isoquinolin-3-yl)-4-methylaniline

Produkt 1

HCID 583180566-benzyl-N-(3-(isoquinolin-3-yl)-4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyridin-1-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To the reaction vessel containing 2-benzyl-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-2,6-naphthyridine (272 mg, 0.9 mmol), 3-(isoquinolin-3-yl)-4-methylaniline (210 mg, 0.9 mmol), Pd2(dba)3 (41 mg, 0.045 mmol), Xantphos (52 mg, 0.09 mmol) and K3PO4 (477 mg, 2.25 mmol) is added anhydrous dioxane (5 mL). The vessel is flushed with nitrogen, sealed and heated to 100° C. for 18 hours. The reaction is then cooled to ambient temperature, filtered through a celite pad to remove any salts. The filtrate is concentrated and purified by silica gel flash chromatography to afford 6-benzyl-N-(3-(isoquinolin-3-yl)-4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyridin-1-amine as an off-white solid. MS m/z 457.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe vessel is flushed with nitrogen
  2. customsealed
  3. temperatureThe reaction is then cooled to ambient temperature
  4. filtrationfiltered through a celite pad
  5. customto remove any salts
  6. concentrationThe filtrate is concentrated
  7. custompurified by silica gel flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91a71171fb6c4e11afaef8f73e00f7d0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507491B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion