1-Hydroxybenzotriazole → HCID 46927104, Verbindung

HRID 1891114Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1891114
[CH3:1][N:2]1[C:7]2=[CH:8][S:9][C:10](C)=[C:6]2[C:5](=[O:12])[N:4]([CH3:13])[C:3]1=[O:14].[Br:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]2[S:26][C:25]([NH2:27])=[N:24][N:23]=2)=[CH:18][CH:17]=1.CCN=C=NC[CH2:34][CH2:35]N(C)C.Cl.C1C=CC2N([OH:49])N=NC=2C=1>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCCl>[Br:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([C:22]2[S:26][C:25]([NH:27][C:34](=[O:49])[CH2:35][C:7]3[C:6]4[C:5](=[O:12])[N:4]([CH3:13])[C:3](=[O:14])[N:2]([CH3:1])[C:10]=4[S:9][CH:8]=3)=[N:24][N:23]=2)=[CH:20][CH:21]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 5542155-(4-Bromophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 710080931,3,5-trimethylthieno[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

Produkt 1

HCID 46927104HCID 46927104, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the general procedure (Method A) by coupling Intermediate 1 (100 mg, 0.393 mmol) with 5-(4-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine (101 mg, 0.393 mmol) in the presence of EDCI hydrochloride (90 mg, 0.472 mmol), HOBt (16 mg, 0.118 mmol) and DMAP (5 mg, 0.039 mmol) in 1,2 dichloroethane (4 ml) to give 45 mg of the product as an off-white solid; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 3.18 (s, 3H), 3.47 (s, 3H), 4.11 (s, 2H), 7.09 (s, 1H), 7.72 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.87 (d, J=8.1 Hz, 2H), 12.85 (br s, 1H); APCI-MS (m/z) 493.93 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a38ee5881fff4773bda18ae744aa6ed5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
Patentnummer
US08507503B2

Notizen zur Reaktion

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