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Iodine → 6-Chloro-3-(1-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-5-yl)ethyl)imidazo[1,2-b]pyridazine

HRID 1892369
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1892369
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([C:11]([C:14]3[CH:15]=[C:16]4[C:20](=[CH:21][C:22]=3[F:23])[N:19]([CH3:24])[N:18]=[CH:17]4)(O)[CH3:12])=[CH:9][N:10]=2)[N:7]=1.II.[PH2](=O)O>C(O)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([CH:11]([C:14]3[CH:15]=[C:16]4[C:20](=[CH:21][C:22]=3[F:23])[N:19]([CH3:24])[N:18]=[CH:17]4)[CH3:12])=[CH:9][N:10]=2)[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 807IodineHCID 4124402Phosphinic AcidHCID 581475401-(6-Chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-1-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-5-yl)ethanol

Produkt 1

HCID 581475176-Chloro-3-(1-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-5-yl)ethyl)imidazo[1,2-b]pyridazineAusbeute 85,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-1-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-5-yl)ethanol (1.1 g, 3.18 mmol), diiodine (2.019 g, 7.95 mmol) and phosphinic acid (0.840 g, 12.73 mmol) in acetic acid (10 mL) was heated at 120° C. for 5 h. After cooling, the reaction mixture was concentrated in vacuo. The residue was taken with water and adjusted to pH 8 with aqueous NaOH. Then the mixture was extracted with DCM, dried over Na2SO4 and concentrated. The residue was purified with column chromatography (MeOH:EtOAc) to give 900 mg (60%) of the title compound. LCMS (method B): [MH]+=330, tR=2.59 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  3. extractionThen the mixture was extracted with DCM
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified with column chromatography (MeOH:EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-178b13eb84844accabe36a88da60a5a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507676B2

Notizen zur Reaktion

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