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3-Amino-1-propanol → HCID 25119826, Verbindung

HRID 1893492
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1893492
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[F:12])[N:8]1[CH:13]=[CH:14][N:15]=[C:7]1[C:6](=O)[NH:5]2.C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C.S([O-])([O-])(=O)=O.[NH4+].[NH4+].[NH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][OH:37]>C(OCC)(=O)C.O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[F:12])[N:8]1[CH:13]=[CH:14][N:15]=[C:7]1[C:6]([NH:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][OH:37])=[N:5]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 90863-Amino-1-propanolHCID 13838HexamethyldisilazaneHCID 6097028Ammonium SulfateHCID 10632760HCID 10632760, Verbindung

Produkt 1

HCID 25119826HCID 25119826, VerbindungAusbeute 18 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 7,8-difluoroimidazo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one (Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 943) (20 mg, 0.090 mmol), hexamethyldisilazane (66 μL, 0.31 mmol), ammonium sulphate (2.4 mg, 0.018 mmol) and 3-aminopropan-1-ol (34 μL, 0.45 mmol) was stirred under argon at 120° C. overnight. The reaction mixture was allowed to cool down to room temperature and the white residue was diluted in ethyl acetate and water. A white precipitate was filtered off and the filtrate was washed with brine. The organic phase was dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. The crude product was purified by preparative TLC (silica gel, dichloromethane/methanol 90/10) to afford the title compound as white crystals (4.5 mg, 18%)

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool down to room temperature
  2. filtrationA white precipitate was filtered off
  3. washthe filtrate was washed with brine
  4. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe crude product was purified by preparative TLC (silica gel, dichloromethane/methanol 90/10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc008eeaf30f4831b47eb0b188144788
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08513250B2

Notizen zur Reaktion

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