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Hydrochloric Acid → HCID 58386254, Verbindung

HRID 1893795
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1893795
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([F:8])=[CH:4][C:3]=1[C@H:9]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][N:17]2[N:20]=[CH:21][C:22]([NH:23][C:24]([C:26]3([C:29]([O:31]C)=[O:30])[CH2:28][CH2:27]3)=[O:25])=[C:16]2[N:15]=1.O.[OH-].[Li+].Cl>C1COCC1.CO.O.O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([F:8])=[CH:4][C:3]=1[C@H:9]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][N:17]2[N:20]=[CH:21][C:22]([NH:23][C:24]([C:26]3([C:29]([OH:31])=[O:30])[CH2:27][CH2:28]3)=[O:25])=[C:16]2[N:15]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 58386296(R)-methyl 1-(5-(2-(2,5-difluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylcarbamoyl)cyclopropanecarboxylate

Produkt 1

HCID 58386254HCID 58386254, VerbindungAusbeute 82,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 21892291Methanol tetrahydrofuran waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-methyl 1-(5-(2-(2,5-difluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylcarbamoyl)cyclopropanecarboxylate (Example 33; 24 mg, 0.054 mmol), was dissolved in a mixture solvent of THF/MeOH/water (0.3/0.3/0.2 mL), followed by addition of lithium hydroxide monohydrate (6 mg, 0.14 mmol). After stirring at ambient temperature for five hours, the reaction mixture was diluted with water (15 mL), acidified with 1N HCl (aq.) to pH ˜3, and filtered, giving the final product as a fine white solid (19 mg, 82% yield). MS (apci) m/z=428.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db07abe2547e4424b543861bc4506e19
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08513263B2

Notizen zur Reaktion

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