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Methanol → 3-[6-(5-Methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-pyridin-3-yl]-oxetan-3-ol

HRID 1897078
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1897078
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:8][CH2:9][C:10]2[C:11]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[N:12][O:13][C:14]=2[CH3:15])=[N:6][CH:7]=1.C([Li])CCC.[O:27]1[CH2:30][C:29](=[O:31])[CH2:28]1.CO>C1COCC1>[CH3:15][C:14]1[O:13][N:12]=[C:11]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:10]=1[CH2:9][O:8][C:5]1[N:6]=[CH:7][C:2]([C:29]2([OH:31])[CH2:30][O:27][CH2:28]2)=[CH:3][CH:4]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 150242543-OxetanoneHCID 684448075-Bromo-2-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-pyridineHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 684438433-[6-(5-Methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-pyridin-3-yl]-oxetan-3-olAusbeute 66,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-bromo-2-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-pyridine (100 mg, 0.29 mmol) THF (3 mL) was treated with n-butyl lithium (1.6 M in hexanes, 0.18 mL, 0.29 mmol) at −75° C. Then a solution of 3-oxetanone (22.0 mg, 0.29 mmol) in THF (1 mL) was added and the mixture was stirred for 10 min. Methanol was then added and the mixture was allowed to warm to room temperature. Purification by chromatography (SiO2, ethylacetate/heptane 2:8 to 1:1) afforded the title compound (65 mg, 66%) as a white solid. MS: m/e=339.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customPurification by chromatography (SiO2, ethylacetate/heptane 2:8 to 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd742736b8df428b8f7351717ab39a95
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08518974B2

Notizen zur Reaktion

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