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Acetic Acid → 3-Isopropylamino-pyrazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1898195
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1898195
[CH3:1][C:2]([CH3:4])=O.C(O)(=O)C.[C:9]([O:13][C:14]([N:16]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([NH2:21])=[N:17]1)=[O:15])([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C(Cl)Cl>[C:9]([O:13][C:14]([N:16]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([NH:21][CH:2]([CH3:4])[CH3:1])=[N:17]1)=[O:15])([CH3:12])([CH3:10])[CH3:11]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 180AcetoneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 51358380tert-Butyl 3-amino-1H-pyrazole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 579422763-Isopropylamino-pyrazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of acetone (0.1 mL, 1.4 mmol), acetic acid (0.078 mL, 1.43 mmol) and 3-amino-pyrazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester (200 mg, 1.1 mmol) in DCM (5 mL) was stirred at RT for 1 hour. Sodium triacetoxyborohydride (467 mg, 2.2 mmol) was added and the mixture stirred overnight. The mixture was extracted with ethyl acetate, washed with water, dried and concentrated. The residue was purified by flash column to give 3-Isopropylamino-pyrazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture stirred overnight
  2. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by flash column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c1456914cba4f99bb8b6cdaba05e366
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08519135B2

Notizen zur Reaktion

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