StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Oxalyl chloride → HCID 178432347, Verbindung

HRID 1898455
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1898455
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[C:3]=1[NH:9][C:10]1[NH:22][C:21]2[C:16]3[N:17]=[C:18]([CH3:20])[O:19][C:15]=3[C:14]([C:23]([OH:25])=O)=[CH:13][C:12]=2[N:11]=1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[NH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([C:39]([CH3:43])([CH3:42])[C:40]#[N:41])=[CH:35][CH:34]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1>[C:40]([C:39]([C:36]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([NH:32][C:23]([C:14]2[C:15]3[O:19][C:18]([CH3:20])=[N:17][C:16]=3[C:21]3[NH:22][C:10]([NH:9][C:3]4[C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=4[Cl:8])=[N:11][C:12]=3[CH:13]=2)=[O:25])=[CH:38][CH:37]=1)([CH3:43])[CH3:42])#[N:41]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 100578012-(4-Aminophenyl)-2-methylpropanenitrileHCID 178432356HCID 178432356, Verbindung

Produkt 1

HCID 178432347HCID 178432347, VerbindungAusbeute 8,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared following the procedure described for Example-177 using 7-[(2,6-dichlorophenyl)amino]-2-methyl-8H-imidazo[4,5-e][1,3]benzoxazole-4-carboxylic acid (Intermediate-55, 0.100 g, 0.265 mmol), oxalyl chloride (0.2 mL), 2-(4-aminophenyl)-2-methylpropanenitrile (Intermediate-22, 0.063 g, 0.397 mmol), THF (5.0 mL), DIPEA (0.103 g, 0.795 mmol) and TEA (0.2 mL). The obtained crude product was further purified by column chromatography on neutral alumina eluting with 1.5-2.0% MeOH:DCM to afford 0.012 g of the desired product. 1HNMR (DMSO-d6): δ 1.69 (s, 6H), 2.66 (s, 3H), 7.42 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.51 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.61 (s, 3H), 7.82 (d, J=9.0 Hz, 2H), 9.45 (s, 1H), 10.11 (s, 1H), 11.58 (s, 1H); MS [M+H]+: 519.32.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared
  2. customThe obtained crude product
  3. customwas further purified by column chromatography on neutral alumina eluting with 1.5-2.0% MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee08e2a69ec0431cb790b37929be1269
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08519149B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion