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Diisopropylamine → HCID 23370104, Verbindung

HRID 1901049
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1901049
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:8][C:9](=[O:25])[C:10]1[CH:15]=[C:14]([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])[C:13]([OH:20])=[C:12]([C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])[CH:11]=1.C(NC(C)C)(C)C.Cl[C:34]([O:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1)=[O:35]>ClCCl>[C:21]([C:12]1[CH:11]=[C:10]([CH:15]=[C:14]([C:16]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:17])[C:13]=1[OH:20])[C:9]([NH:8][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[NH:1][C:34](=[O:35])[O:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1)=[O:25])([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7912DiisopropylamineHCID 15891Phenyl chloroformateHCID 23370116N-(2-aminophenyl)-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzamide

Produkt 1

HCID 23370104HCID 23370104, VerbindungAusbeute 1.095,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

N-(2-aminophenyl)-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzamide (0.85 g) and diisopropylamine (0.39 ml) were suspended in dichloromethane (20 ml) and a solution of phenyl chloroformate (16.8 g) in dichloromethane (30 ml) was added dropwise under ice-cooling. After stirring the mixture overnight, the reaction solution was washed with water, saturated saline, dried over anhydrous MgSO4 and the solvent was distilled off. Purification of the residue by a silica gel column chromatography (chloroform:ethyl acetate=10:1) followed by crystallization from hexane/ethyl acetate afforded phenyl N-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoylamino)phenyl]carbamate (12.6 g, 49%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. washthe reaction solution was washed with water, saturated saline
  3. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  4. distillationthe solvent was distilled off
  5. customPurification of the residue by a silica gel column chromatography (chloroform:ethyl acetate=10:1)
  6. customfollowed by crystallization from hexane/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e8c09844fd24b25af4c01a57dab1cc3
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05576335

Notizen zur Reaktion

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