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Methane → 5-[2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoyl chloride

HRID 1902997
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1902997
[Cl:1][C:2]1[CH:20]=[C:19]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[CH:18]=[C:17]([Cl:25])[C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[C:9]([CH:13]=1)[C:10]([OH:12])=O.CN(C)C=O.S(Cl)([Cl:33])=O.C>ClCCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:20]=[C:19]([C:21]([F:24])([F:22])[F:23])[CH:18]=[C:17]([Cl:25])[C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[C:9]([CH:13]=1)[C:10]([Cl:33])=[O:12]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 297MethaneHCID 6228DimethylformamideHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 13013695HCID 13013695, Verbindung

Produkt 1

HCID 129267235-[2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoyl chlorideAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

79.2 g of 5-(2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoic acid and 0.5 ml of dimethylformamide were introduced into 150 ml of 1,2-dichloro-ethane. 28.6 g of thionyl chloride were added dropwise at 60° to 65° C. and the mixture was heated under reflux for 1 hour. The solution was clarified with active charcoal and filtered through kieselguhr. The mother liquor was concentrated and the residue was recrystallized from cyclohexane. 65.1 g (79% of theory) of 5-(2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoic acid chloride, of melting point 95° C., were obtained.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 1 hour
  3. filtrationfiltered through kieselguhr
  4. concentrationThe mother liquor was concentrated
  5. customthe residue was recrystallized from cyclohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5f96fcfec41459dbfa537cd76b2d1dc
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04435208

Notizen zur Reaktion

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