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Hydrochloric Acid → 4-[6-(2-Ethylhexanamido)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoic acid

HRID 1904460
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1904460
[CH2:1]([CH:3]([CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:15]=[C:14]2[C:10]([CH:11]=[CH:12][N:13]2[CH2:16][C:17]2[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21]([O:23]C)=[O:22])=[CH:19][C:18]=2[O:27][CH3:28])=[CH:9][CH:8]=1)=[O:5])[CH3:2].O.[OH-].[Li+].O1CCCC1.Cl>O.CO>[CH2:1]([CH:3]([CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:15]=[C:14]2[C:10]([CH:11]=[CH:12][N:13]2[CH2:16][C:17]2[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21]([OH:23])=[O:22])=[CH:19][C:18]=2[O:27][CH3:28])=[CH:9][CH:8]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 20038737Methyl 4-[6-(2-ethylhexanamido)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoate

Produkt 1

HCID 147087144-[6-(2-Ethylhexanamido)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoic acidAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of ester (C) (0.7 g), lithium hydroxide hydrate (0.41 g), tetrahydrofuran (4 ml), methanol (4 ml), and water (1.6 ml) was stirred overnight. The mixture was then evaporated. The white solid obtained was dissolved in water (50 ml). Acidification of this homogeneous alkaline solution by dropwise addition of 10% v/v hydrochloric acid gave a fine white precipitate which was recrystallized from ethyl acetate (40 ml) to give 4-[6-(2-ethylhexanamido)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoic acid (D) (0.13 g; 30%) as a solid; mp 234°-235° C.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was then evaporated
  2. customThe white solid obtained
  3. customgave a fine white precipitate which
  4. customwas recrystallized from ethyl acetate (40 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc225e55c282413dbf6be7719c277703
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04837235

Notizen zur Reaktion

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