StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → (S)-2-[4-(4-methoxy-phenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-4-methyl-pentanoic acid

HRID 19069
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 19069
C[O:2][C:3](=[O:24])[C@@H:4]([N:9]1[CH2:13][C:12]([O:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH3:22])=[CH:17][CH:16]=2)=[CH:11][C:10]1=[O:23])[CH2:5][CH:6]([CH3:8])[CH3:7].O.[OH-].[Li+].Cl>O1CCCC1.O>[CH3:22][O:21][C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:14][C:12]2[CH2:13][N:9]([C@@H:4]([CH2:5][CH:6]([CH3:7])[CH3:8])[C:3]([OH:24])=[O:2])[C:10](=[O:23])[CH:11]=2)=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 66893487(S)-2-[4-(4-methoxy-phenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 66893858(S)-2-[4-(4-methoxy-phenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-4-methyl-pentanoic acidAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)-2-[4-(4-methoxy-phenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester (0.38 g, 1.16 mmol) in tetrahydrofuran (8.75 mL) and water (2.9 mL) was treated with lithium hydroxide monohydrate (59 mg, 1.40 mmol). The reaction was stirred at 25° C. for 2.5 h. At this time, the reaction was diluted with water (50 mL), acidified with a 2N aqueous hydrochloric acid solution and then was extracted with 10% methanol/dichloromethane (3×75 mL). The combined organics were dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to afford (S)-2-[4-(4-methoxy-phenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-4-methyl-pentanoic acid (0.36 g, 99%) as a white solid: HR-ES-MS m/z calculated for C17H21NO5 [M+H]+ 320.1493, observed 320.1493. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 (d, J=6.5 Hz, 3H), 0.92 (d, J=6.5 Hz, 3H), 1.34-1.54 (m, 1H), 1.54-1.68 (m, 1H), 1.68-1.86 (m, 1H), 3.77 (s, 3H), 4.10 (d, J=18.1 Hz, 1H), 4.22 (d, J=18.1 Hz, 1H), 4.62 (dd, J=11.5, 4.2 Hz, 1H), 4.75 (s, 1H), 7.00 (d, J=9.1 Hz, 2H), 7.23 (d, J=9.1 Hz, 2H), 12.89 (br. s., 1H).

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted with 10% methanol/dichloromethane (3×75 mL)
  2. dry with materialThe combined organics were dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca8c2434b6d241488b59efaef6622b44
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741327B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion