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Lithium hydroxide, monohydrate → (R)-1-(4-Fluorophenyl)-6-(6-morpholin-4-yl-pyridine-3-sulfonyl]-1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,2,6-triaza-cyclopenta[b]naphthalene-4a-carboxylic acid

HRID 1907308
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1907308
C[O:2][C:3]([C@@:5]12[CH2:14][N:13]([S:15]([C:18]3[CH:19]=[N:20][C:21]([N:24]4[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]4)=[CH:22][CH:23]=3)(=[O:17])=[O:16])[CH2:12][CH2:11][C:10]1=[CH:9][C:8]1[N:30]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([F:39])=[CH:35][CH:34]=3)[N:31]=[CH:32][C:7]=1[CH2:6]2)=[O:4].O.[OH-].[Li+]>O1CCCC1.O.C(OCC)(=O)C.Cl>[F:39][C:36]1[CH:37]=[CH:38][C:33]([N:30]2[C:8]3[CH:9]=[C:10]4[C@:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])([CH2:6][C:7]=3[CH:32]=[N:31]2)[CH2:14][N:13]([S:15]([C:18]2[CH:19]=[N:20][C:21]([N:24]3[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]3)=[CH:22][CH:23]=2)(=[O:16])=[O:17])[CH2:12][CH2:11]4)=[CH:34][CH:35]=1
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Komponenten

7

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 66780158(R)-1-(4-fluorophenyl)-6-(6-morpholin-4-ylpyridine-3-sulfonyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,2,6-triazacyclopenta[b]naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 66780217(R)-1-(4-Fluorophenyl)-6-(6-morpholin-4-yl-pyridine-3-sulfonyl]-1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,2,6-triaza-cyclopenta[b]naphthalene-4a-carboxylic acidAusbeute 102,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 313
Hydrochloric Acid
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (R)-1-(4-fluorophenyl)-6-(6-morpholin-4-yl-pyridine-3-sulfonyl]-1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,2,6-triaza-cyclopenta[b]naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester (0.3 g) in tetrahydrofuran (10 mL) and water (10 mL) was treated with lithium hydroxide monohydrate (0.11 g) at 60° C. for 16 hours. The cooled mixture was diluted with ethyl acetate and 1.0 M aqueous hydrochloric acid solution. The aqueous phase was washed with ethyl acetate, the combined organic phases were washed with brine and dried over sodium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure to afford the title compound as a foam (0.3 g). LCMS (Method G): 540.4 (M+H)+, Retention time 3.16 minutes.

Aufarbeitung

  1. washThe aqueous phase was washed with ethyl acetate
  2. washthe combined organic phases were washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customThe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aea3f7de1f0d432b976e08d2fd98ba91
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08598154B2

Notizen zur Reaktion

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