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Hydrochloric Acid → (S)-4-methyl-2-[4-(naphthalen-1-yloxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-pentanoic acid

HRID 19075
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 19075
C[O:2][C:3](=[O:26])[C@@H:4]([N:9]1[CH2:13][C:12]([O:14][C:15]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[CH:11][C:10]1=[O:25])[CH2:5][CH:6]([CH3:8])[CH3:7].O.[OH-].[Li+].Cl>O1CCCC1.O>[CH3:7][CH:6]([CH3:8])[CH2:5][C@H:4]([N:9]1[CH2:13][C:12]([O:14][C:15]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[CH:11][C:10]1=[O:25])[C:3]([OH:26])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 66894649(S)-4-methyl-2-[4-(naphthalen-1-yloxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-pentanoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 66894352(S)-4-methyl-2-[4-(naphthalen-1-yloxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-pentanoic acidAusbeute 100,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)-4-methyl-2-[4-(naphthalen-1-yloxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-pentanoic acid methyl ester (0.38 g, 1.08 mmol) in tetrahydrofuran (8.1 mL) and water (2.7 mL) was treated with lithium hydroxide monohydrate (54 mg, 1.3 mmol). The reaction was stirred at 25° C. for 2 h. At this time, the reaction was diluted with water (50 mL), acidified with a 2N aqueous hydrochloric acid solution and then extracted with 10% methanol/dichloromethane (3×50 mL). The combined organics were dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to afford (S)-4-methyl-2-[4-(naphthalen-1-yloxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-pentanoic acid (0.37 g, 99%) as a pale yellow solid: HR-ES-MS m/z calculated for C20H21NO4 [M+H]+ 340.1544, observed 340.1545; The material was used without further purification. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.88 (d, J=6.3 Hz, 3H), 0.95 (d, J=6.3 Hz, 3H), 1.43-1.88 (m, 3H), 4.33 (d, J=18.1 Hz, 1H), 4.42 (d, J=18.1 Hz, 1H), 4.64 (dd, J=11.3, 4.4 Hz, 1H), 4.74 (s, 1H), 7.51 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.54-7.68 (m, 3H), 7.91 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.96-8.09 (m, 2H), 12.89 (br. s., 1H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with 10% methanol/dichloromethane (3×50 mL)
  2. dry with materialThe combined organics were dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff20aad6d48649bd8ceb7e79336e45e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741327B2

Notizen zur Reaktion

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