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Hydrochloric Acid → (S)-2-[4-(2,5-difluoro-phenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-4-methyl-pentanoic acid

HRID 19081
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 19081
C[O:2][C:3](=[O:24])[C@@H:4]([N:9]1[CH2:13][C:12]([O:14][C:15]2[CH:20]=[C:19]([F:21])[CH:18]=[CH:17][C:16]=2[F:22])=[CH:11][C:10]1=[O:23])[CH2:5][CH:6]([CH3:8])[CH3:7].O.[OH-].[Li+].Cl>O1CCCC1.O>[F:22][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([F:21])=[CH:20][C:15]=1[O:14][C:12]1[CH2:13][N:9]([C@@H:4]([CH2:5][CH:6]([CH3:8])[CH3:7])[C:3]([OH:24])=[O:2])[C:10](=[O:23])[CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 66894734(S)-2-[4-(2,5-difluoro-phenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 66894822(S)-2-[4-(2,5-difluoro-phenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-4-methyl-pentanoic acidAusbeute 99,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)-2-[4-(2,5-difluoro-phenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester (0.38 g, 1.11 mmol) in tetrahydrofuran (8.4 mL) and water (2.8 mL) was treated with lithium hydroxide monohydrate (56 mg, 1.34 mmol). The reaction was stirred at 25° C. overnight. At this time, the reaction was diluted with water (100 mL), acidified with a 2N aqueous hydrochloric acid solution and then extracted with 10% methanol/dichloromethane (3×75 mL). The combined organics were dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to afford (S)-2-[4-(2,5-difluoro-phenoxy)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-4-methyl-pentanoic acid (0.36 g, 99%) as a light yellow foam: HR-ES-MS m/z calculated for C16H17NO4F2 [M+Na]+ 348.1018, observed 348.1018; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.87 (d, J=6.5 Hz, 3H), 0.93 (d, J=6.5 Hz, 3H), 1.38-1.52 (m, 1H), 1.62 (ddd, J=14.0, 9.7, 4.4 Hz, 1H), 1.77-1.84 (m, 1H), 4.17 (d, J=18.2 Hz, 1H), 4.28 (d, J=18.2 Hz, 1H), 4.63 (dd, J=11.6, 4.4 Hz, 1H), 5.05 (s, 1H), 7.21-7.33 (m, 1H), 7.46-7.62 (m, 2H), 12.83 (br. s., 1H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with 10% methanol/dichloromethane (3×75 mL)
  2. dry with materialThe combined organics were dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4520a0315f504de0bc10d0477bdf90fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741327B2

Notizen zur Reaktion

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