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1,2-Dichloroethane → 5-(2-Fluoro-4-methylphenyl)-N-[(1R)-1-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]nicotinamide 1-oxide

HRID 1909150
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1909150
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[CH:10]=[N+:11]([O-:18])[CH:12]=[C:13]([CH:17]=1)[C:14]([OH:16])=O.[CH3:19][C:20]1[N:24]=[C:23]([C@H:25]([NH2:27])[CH3:26])[O:22][N:21]=1.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CN(C=O)C>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[CH:10]=[N+:11]([O-:18])[CH:12]=[C:13]([CH:17]=1)[C:14]([NH:27][C@@H:25]([C:23]1[O:22][N:21]=[C:20]([CH3:19])[N:24]=1)[CH3:26])=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 28948822(R)-1-(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethan-1-amineHCID 673383365-(2-Fluoro-4-methylphenyl)nicotinic acid 1-oxide

Produkt 1

HCID 46195076
5-(2-Fluoro-4-methylphenyl)-N-[(1R)-1-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]nicotinamide 1-oxide
Ausbeute 57,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(2-fluoro-4-methylphenyl)nicotinic acid 1-oxide (22.6 mg, 0.09 mmol) in DMF (0.5 mL) were added hydrochloride salt of (1R)-1-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethanamine (23.8 mg, 0.12 mmol), EDC (26.3 mg, 0.14 mmol), HOBT (15.4 mg, 0.10 mmol) and diisopropylethylamine (64 μL, 0.37 mmol). The mixture was stirred at ambient temperature. After 72 h, the mixture was purified by reverse chromatography (C-18, 95% water/acetonitrile→25% water/acetonitrile with 0.1% trifluoroacetic acid) to give the title compound (18.4 mg). HRMS 357.1367 (M+1). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.02 (s, 1H); 8.73 (d, J=7.6 Hz, 1H); 8.53 (s, 1H); 7.98 (s, 1H); 7.32 (t, J=8.0 Hz, 1H); 7.08 (d, J=8.0 Hz, 1H); 7.02 (d, J=11.8 Hz, 1H); 5.60-5.51 (m, 1H); 2.42 (s, 3H); 2.29 (s, 3H); 1.80 (d, J=7.1 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was purified by reverse chromatography (C-18, 95% water/acetonitrile→25% water/acetonitrile with 0.1% trifluoroacetic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-715ba09f4a784a25a8d7d728537c887a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08598209B2

Notizen zur Reaktion

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