StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → 3-{1-[(2-fluoro-5-methylphenyl)acetyl]-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl}furo[3,2-c]pyridin-4-amine

HRID 1909991
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1909991
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([C:10]3[C:14]4[C:15]([NH2:19])=[N:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=4[O:12][CH:11]=3)=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[F:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH3:27])=[CH:23][C:22]=1[CH2:28][C:29](O)=[O:30].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C)C=O.O>[F:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH3:27])=[CH:23][C:22]=1[CH2:28][C:29]([N:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([C:10]3[C:14]4[C:15]([NH2:19])=[N:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=4[O:12][CH:11]=3)=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1)=[O:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 177506752-(2-Fluoro-5-methylphenyl)acetic acidHCID 668234823-(2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)furo[3,2-c]pyridin-4-amine

Produkt 1

HCID 66823889
3-{1-[(2-fluoro-5-methylphenyl)acetyl]-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl}furo[3,2-c]pyridin-4-amine
Ausbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)furo[3,2-c]pyridin-4-amine (150 mg, 0.440 mmol), 2-fluoro-5-methylphenylacetic acid (78 mg, 0.464 mmol), HATU (185 mg, 0.487 mmol), and Hunig's base (0.31 mL, 1.775 mmol) in N,N-Dimethylformamide (DMF) (3 mL) was stirred at room temperature for 4 days. Water (10 mL) was added, the mixture was stirred for about an hour, and the precipitate was collected by vacuum filtration. The solid was dried in the vacuum oven overnight to give 3-{1-[(2-fluoro-5-methylphenyl)acetyl]-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl}furo[3,2-c]pyridin-4-amine (174 mg, 0.412 mmol, 94% yield) as a beige solid. LC/MS (ES) m/z=402 [M+H]+. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 2.29 (s, 3H), 3.27 (t, J=8.34 Hz, 2H), 3.89 (s, 2H), 4.29 (t, J=8.46 Hz, 2H), 5.53 (s, 2H), 6.93 (d, J=6.06 Hz, 1H), 7.03-7.18 (m, 3H), 7.30 (d, J=8.08 Hz, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.86 (d, J=5.81 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 8.13 (d, J=8.08 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for about an hour
  2. filtrationthe precipitate was collected by vacuum filtration
  3. customThe solid was dried in the vacuum oven overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7bb72c189b6640f884d6e9e76b0cfd93
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08598156B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion