StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → HCID 71478904, Verbindung

HRID 1910035
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1910035
Cl.Cl.[NH:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]3[C:20]4[C:19]([NH2:21])=[N:18][CH:17]=[N:16][C:15]=4[N:14]([CH3:22])[CH:13]=3)=[CH:9][CH:10]=2)[CH2:5][CH2:4]1.[Cl:23][C:24]1[N:29]=[C:28]([CH2:30][C:31](O)=[O:32])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>O>[Cl:23][C:24]1[N:29]=[C:28]([CH2:30][C:31]([N:3]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]4[C:20]5[C:19]([NH2:21])=[N:18][CH:17]=[N:16][C:15]=5[N:14]([CH3:22])[CH:13]=4)=[CH:9][CH:10]=3)[CH2:5][CH2:4]2)=[O:32])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 17750072(6-Chloropyridin-2-yl)acetic acidHCID 668234705-(2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 71478904
HCID 71478904, Verbindung
Ausbeute 53,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-(2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 2HCl (150 mg, 0.443 mmol), (6-chloro-2-pyridinyl)acetic acid (76 mg, 0.443 mmol), HATU (169 mg, 0.443 mmol), DIEA (0.310 mL, 1.774 mmol) was stirred at room temperature overnight. The resulting suspension was poured into water (10 mL) and stirred for 30 min. The resulting precipitate was collected by filtration, and the residue was washed with water (10 mL), dried at the pump for ca. 1 hour. The solid residue was dissolved in acetone and adsorbed onto silica and purified by flash chromatography (0-10% MeOH in EtOAc) to afford 5-{1-[(6-chloro-2-pyridinyl)acetyl]-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl}-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine (99.8 mg, 53.7% yield) as a beige solid. LC-MS (ES) m/z=419 [M+H]+. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 3.25 (t, J=8.34 Hz, 2H), 3.74 (s, 3H), 4.08 (s, 2H), 4.27 (t, J=8.46 Hz, 2H), 5.92-6.22 (m, 2H), 7.20-7.28 (m, 2H), 7.33 (s, 1H), 7.38-7.46 (m, 2H), 7.87 (t, J=7.83 Hz, 1H), 8.10 (d, J=8.34 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration
  2. washthe residue was washed with water (10 mL)
  3. customdried at the pump for ca. 1 hour
  4. dissolutionThe solid residue was dissolved in acetone
  5. custompurified by flash chromatography (0-10% MeOH in EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a484b5c1248c4b20ad6f383a591e6e49
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08598156B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion