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1,2-Dichloroethane → HCID 49784488, Verbindung

HRID 1911183
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1911183
[NH:1]1[CH2:4][CH:3]([N:5]2[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]([C:13]3[S:14][CH:15]=[CH:16][N:17]=3)=[O:12])[CH2:7][CH2:6]2)[CH2:2]1.[CH2:18]([N:25]1[C:33]2[C:28](=[CH:29][C:30]([C:34](O)=[O:35])=[CH:31][CH:32]=2)[CH2:27][CH2:26]1)[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.C(Cl)CCl.CCN(CC)CC.Cl>C(Cl)Cl.O>[CH2:18]([N:25]1[C:33]2[C:28](=[CH:29][C:30]([C:34]([N:1]3[CH2:2][CH:3]([N:5]4[CH2:6][CH2:7][N:8]([C:11]([C:13]5[S:14][CH:15]=[CH:16][N:17]=5)=[O:12])[CH2:9][CH2:10]4)[CH2:4]3)=[O:35])=[CH:31][CH:32]=2)[CH2:27][CH2:26]1)[C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 313Hydrochloric AcidHCID 8471TriethylamineHCID 23005449HCID 23005449, VerbindungHCID 59625677(4-(Azetidin-3-yl)piperazin-1-yl)(thiazol-2-yl)methanone

Produkt 1

HCID 49784488HCID 49784488, VerbindungAusbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of compound 5e (89.5 mg, 0.261 mmol), compound 55f (60 mg, 0.237 mmol), and EDC (68.1 mg, 0.356 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was added Et3N (0.1 mL, 0.711 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The mixture was diluted with CH2Cl2 and H2O and the water layer was acidified to pH ˜6 with 1 N aqueous HCl. The organic solution was dried over Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by reverse phase chromatography to give Cpd 994 as a TFA salt (40.4 mg). 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 7.98 (d, J=3.2 Hz, 1H), 7.89 (d, J=3.2 Hz, 1H), 7.36-7.44 (m, 2H), 7.29-7.36 (m, 4H), 7.22-7.29 (m, 1H), 6.52 (d, J=8.3 Hz, 1H), 4.39-4.91 (m, 6H), 4.38 (s, 2H), 3.99-4.23 (m, 3H), 3.48 (t, J=8.6 Hz, 2H), 3.42 (br. s., 4H), 3.01 (t, J=8.6 Hz, 2H). MS m/z (M+H+) 488.1.

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe organic solution was dried over Na2SO4
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was purified by reverse phase chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2ca7f3d99b8425893b13edcc06acf59
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08604017B2

Notizen zur Reaktion

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