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Formic Acid → 4-[4-(tert-Butoxycarbonyl)phenyl]-2-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]butanoic acid

HRID 1913774
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1913774
C(N(CC)CC)C.C(O)=O.[C:11]([O:15][C:16]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][CH2:25][C:26]([CH2:39][C:40]2[CH:45]=[CH:44][C:43]([C:46]([O:48][CH3:49])=[O:47])=[CH:42][CH:41]=2)(C(OCC=C)=O)[C:27]([O:29]CC=C)=[O:28])=[CH:20][CH:19]=1)=[O:17])([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCOCC1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[C:11]([O:15][C:16]([C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]([CH2:24][CH2:25][CH:26]([CH2:39][C:40]2[CH:45]=[CH:44][C:43]([C:46]([O:48][CH3:49])=[O:47])=[CH:42][CH:41]=2)[C:27]([OH:29])=[O:28])=[CH:22][CH:23]=1)=[O:17])([CH3:13])([CH3:14])[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 284Formic AcidHCID 8471TriethylamineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 59180509Diallyl {2-[4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl]ethyl}[4-(methoxycarbonyl)benzyl]malonate

Produkt 1

HCID 591805004-[4-(tert-Butoxycarbonyl)phenyl]-2-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]butanoic acidAusbeute 70,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 0.79 ml (5.66 mmol) of triethylamine and 0.16 ml (4.29 mmol) of formic acid in 10 ml of dioxane is added to a solution of 920 mg (1.71 mmol) of diallyl {2-[4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl]ethyl}[4-(methoxycarbonyl)benzyl]malonate, 31.5 mg (0.12 mmol) of triphenylphosphine and 7.7 mg (0.03 mmol) of palladium acetate in 10 ml of dioxane at room temperature. The reaction mixture is then stirred at 100° C. for 12 hours. After conversion is complete, the reaction solution is cooled and the solvent is removed in vacuo. The resulting residue is purified by flash chromatography on silica gel (mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate 4:1→1:1). 497 mg (1.2 mmol, 61% yield) of a colourless solid are obtained.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction solution is cooled
  2. customthe solvent is removed in vacuo
  3. customThe resulting residue is purified by flash chromatography on silica gel (mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate 4:1→1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a52f1a2c8080404ba05a72dfe7f94282
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609727B2

Notizen zur Reaktion

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