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Diisopropylethylamine → tert-Butyl (1-(4-((6-chloro-3-nitropyridin-2-yl)amino)phenyl)cyclobutyl)carbamate

HRID 1914005
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1914005
Cl[C:2]1[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:11])[N:3]=1.C(N(C(C)C)C(C)C)C.[C:21]([O:25][C:26](=[O:39])[NH:27][C:28]1([C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([NH2:38])=[CH:34][CH:33]=2)[CH2:31][CH2:30][CH2:29]1)([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22]>C1COCC1.C(OCC)(=O)C.O>[Cl:11][C:4]1[N:3]=[C:2]([NH:38][C:35]2[CH:36]=[CH:37][C:32]([C:28]3([NH:27][C:26](=[O:39])[O:25][C:21]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:24])[CH2:29][CH2:30][CH2:31]3)=[CH:33][CH:34]=2)[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 852392,6-Dichloro-3-nitropyridineHCID 56924485Carbamic acid, N-(1-(4-aminophenyl)cyclobutyl)-, 1,1-dimethylethyl ester

Produkt 1

HCID 58345132tert-Butyl (1-(4-((6-chloro-3-nitropyridin-2-yl)amino)phenyl)cyclobutyl)carbamateAusbeute 75,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,6-dichloro-3-nitropyridine (54 g) in THF (1200 mL), were added ethyl diisopropylamine (1.05 eq.) and tert-butyl[1-(4-aminophenyl)cyclobutyl]carbamate (74 g) at −14° C. and the mixture was warmed up to 25° C. The mixture was stirred for 24 h and diluted with ethyl acetate (1 L) and water (750 mL). The separated organic phase was washed with brine and dried over anhydrous Na2SO4. The solvent was removed and the residue was solidified with ethyl acetate/hexane (1:1) to give tert-butyl (1-{4-[(6-chloro-3-nitropyridin-2-yl)amino]phenyl}cyclobutyl)carbamate (89 g).

Aufarbeitung

  1. washThe separated organic phase was washed with brine
  2. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  3. customThe solvent was removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e475c3545714aa4835a1c8120954fbe
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08609688B2

Notizen zur Reaktion

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