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Dimethylsulphamoyl chloride → 4,5-Difluoro-6-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-7-oxo-6,7-dihydro-imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2-d]oxazole-8-sulfonic acid dimethylamide

HRID 1914882
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1914882
[F:1][C:2]1[C:7]2[N:8]=[CH:9][O:10][C:6]=2[C:5]2[NH:11][C:12](=[O:22])[N:13]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([I:20])=[CH:16][C:15]=3[F:21])[C:4]=2[C:3]=1[F:23].[CH3:24][N:25]([CH3:30])[S:26](Cl)(=[O:28])=[O:27]>CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:24][N:25]([CH3:30])[S:26]([N:11]1[C:5]2[C:6]3[O:10][CH:9]=[N:8][C:7]=3[C:2]([F:1])=[C:3]([F:23])[C:4]=2[N:13]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([I:20])=[CH:16][C:15]=2[F:21])[C:12]1=[O:22])(=[O:28])=[O:27]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 83372Dimethylsulphamoyl chlorideHCID 67253227HCID 67253227, Verbindung

Produkt 1

HCID 672377864,5-Difluoro-6-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-7-oxo-6,7-dihydro-imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2-d]oxazole-8-sulfonic acid dimethylamideAusbeute 60,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator

Versuchsvorschrift

Intermediate I-20a was prepared from 4,5-difluoro-6-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-6,8-dihydro-imidazo[4′,5′:3,4]benzo[1,2-d]oxazol-7-one (I-15a: 80 mg, 0.185 mmol), N,N-dimethylaminosulfonyl chloride (41 mg, 0.277 mmol), TEA (78 mg, 0.55 mmol) and DMAP (10 mg) using procedures analogous to those described above for Intermediate I-19a to afford 60 mg of the product (60% yield). H1NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 8.16 (s, 1H), 7.72-7.69 (m, 1H), 7.68-7.65 (m, 1H), 7.29-7.22 (m, 1H), 3.2 (s, 6H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01c65fa867b14738bf73d4c54b278210
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08614239B2

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