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Diisopropylamine → HCID 86651827, Verbindung

HRID 1916131
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1916131
[Br:1][C:2]1[C:3]([NH:9][C@H:10]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13]N[CH2:11]2)=[N:4][C:5]([Cl:8])=[N:6][CH:7]=1.[CH:16](NC(C)C)(C)C.[CH3:23][S:24](Cl)(=[O:26])=[O:25]>ClCCl>[Br:1][C:2]1[C:3]([NH:9][C@H:10]2[CH2:11][CH2:16][CH2:13][CH:14]([S:24]([CH3:23])(=[O:26])=[O:25])[CH2:15]2)=[N:4][C:5]([Cl:8])=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7912DiisopropylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 86651828(5-bromo-2-chloro-pyrimidin-4-yl)-(S)-piperidin-3-yl-amine

Produkt 1

HCID 86651827HCID 86651827, VerbindungAusbeute 68,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

A solution of (5-bromo-2-chloro-pyrimidin-4-yl)-(S)-piperidin-3-yl-amine (3.5 g, 12.2 mmol) and diisopropylamine (6 g, 46 mmol) in dichloromethane was cooled to 5° C. and treated with methansulfonyl chloride (2.1 g, 18 mmole). After stirring at 20° C. for 2 hours, the reaction was concentrated purified by silica gel chromatography to give 3.1 g (43% from step 1) of (5-Bromo-2-chloro-pyrimidin-4-yl)-((S)-3-methanesulfonyl-cyclohexyl)-amine.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction was concentrated
  2. custompurified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d352f5c09ad34e8a863e50bf5c600b70
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08618103B2

Notizen zur Reaktion

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