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Diisopropylethylamine → 1-(3-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(6-methoxy-7-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-ylthio)phenyl)urea

HRID 1917999
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1917999
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:12][C:13](=[O:15])[O-])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[C:8]([F:11])([F:10])[F:9].[CH3:16][O:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]2[C:25](=[CH:26][C:27]=1[O:28][CH2:29][CH2:30][O:31][CH3:32])[N:24]=[CH:23][N:22]=[C:21]2[S:33][C:34]1[CH:35]=[C:36]([CH:38]=[CH:39][CH:40]=1)[NH2:37].C(N(C(C)C)CC)(C)C>CN(C1C=CN=CC=1)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:12][C:13]([NH:37][C:36]2[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[C:34]([S:33][C:21]3[C:20]4[C:25](=[CH:26][C:27]([O:28][CH2:29][CH2:30][O:31][CH3:32])=[C:18]([O:17][CH3:16])[CH:19]=4)[N:24]=[CH:23][N:22]=3)[CH:35]=2)=[O:15])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[C:8]([F:9])([F:10])[F:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 668767643-(6-Methoxy-7-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-ylthio)anilineHCID 866535203-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenylcarbamate

Produkt 1

HCID 582679141-(3-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(6-methoxy-7-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-ylthio)phenyl)urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator

Versuchsvorschrift

The procedure for Example 138B was used to react 3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenylcarbamate as described in Example 150 (138 mg, 0.46 mmol) with 3-(6-methoxy-7-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-ylthio)aniline described in Example 231A (110 mg, 0.31 mmol). To this solution was added diisopropylethyl amine (80 μL, 0.46 mmol) and DMAP (4.0 mg, 0.03 mmol). The reaction was concentrated to dryness and triturated with dichloromethane to give 122 mg. 1H (DMSO-d6) 9.43 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.70 (m, 2H), 7.60 (m, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.40 (m, 4H), 4.34 (m, 2H), 4.00 (s, 3H), 3.78 (m, 2H), 3.38 (m, 3H). LCMS (ESI) m/z 563 (M+H)

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated to dryness
  2. customtriturated with dichloromethane
  3. customto give 122 mg

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb89a7bf58f34edf86b5f868a4893de7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08618289B2

Notizen zur Reaktion

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