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Ethyl Acetoacetate → Ethyl 2-(2-acetylaminothiazol-4-yl)-4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydro-pyrimidin-5-carboxylate

HRID 1919563
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1919563
Cl.[C:2]([NH:5][C:6]1[S:7][CH:8]=[C:9]([C:11]([NH2:13])=[NH:12])[N:10]=1)(=[O:4])[CH3:3].[Cl:14][C:15]1[CH:22]=[C:21]([F:23])[CH:20]=[CH:19][C:16]=1[CH:17]=O.[C:24]([O:30][CH2:31][CH3:32])(=[O:29])[CH2:25][C:26]([CH3:28])=O.C([O-])(=O)C.[Na+]>C(O)C>[C:2]([NH:5][C:6]1[S:7][CH:8]=[C:9]([C:11]2[NH:13][C:26]([CH3:28])=[C:25]([C:24]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])[CH:17]([C:16]3[CH:19]=[CH:20][C:21]([F:23])=[CH:22][C:15]=3[Cl:14])[N:12]=2)[N:10]=1)(=[O:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8868Ethyl AcetoacetateHCID 1450242-Chloro-4-fluorobenzaldehydeHCID 517045Sodium AcetateHCID 86640675HCID 86640675, Verbindung

Produkt 1

HCID 59272704Ethyl 2-(2-acetylaminothiazol-4-yl)-4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydro-pyrimidin-5-carboxylateAusbeute 35,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2 mmol 2-Acetylamino-4-thiazolformamidine hydrochloride, 2 mmol 2-chloro-4-fluorobenzaldehyde, 2 mmol ethyl acetoacetate and 2.2 mmol sodium acetate were reacted under reflux in 10 ml anhydrous ethanol for 20 hr, concentrated, and then ethyl acetate and water were added to separate the layers. The ethyl acetate layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and separated by a column chromatography to obtain 0.31 g of a colorless crystal with mp 220-223° C.; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 1.01-1.04 (3H, m); 2.13 (3H, s); 2.40-2.42 (3H, d); 3.91-3.97 (2H, m); 5.97 (1H, s); 7.15-7.39 (3H, m); 7.64-7.83 (1H, d); 8.33-8.98 (1H, d); 12.33 (1H, s); MS (EI) 436.0 (M+).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. additionethyl acetate and water were added
  3. customto separate the layers
  4. dry with materialThe ethyl acetate layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. customseparated by a column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0988d1ef4624a47b9d4f3ff50068110
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08168642B2

Notizen zur Reaktion

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