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Ethyl Acetoacetate → HCID 59272711, Verbindung

HRID 1919569
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1919569
Cl.[Cl:2][C:3]1[S:4][CH:5]=[C:6]([C:8]([NH2:10])=[NH:9])[N:7]=1.[Cl:11][C:12]1[CH:19]=[C:18]([F:20])[CH:17]=[CH:16][C:13]=1[CH:14]=O.[C:21]([O:27][CH2:28][CH3:29])(=[O:26])[CH2:22][C:23]([CH3:25])=O.C([O-])(=O)C.[Na+]>C(O)C>[Cl:2][C:3]1[S:4][CH:5]=[C:6]([C:8]2[NH:10][C:23]([CH3:25])=[C:22]([C:21]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])[CH:14]([C:13]3[CH:16]=[CH:17][C:18]([F:20])=[CH:19][C:12]=3[Cl:11])[N:9]=2)[N:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8868Ethyl AcetoacetateHCID 1450242-Chloro-4-fluorobenzaldehydeHCID 517045Sodium AcetateHCID 66769369HCID 66769369, Verbindung

Produkt 1

HCID 59272711HCID 59272711, VerbindungAusbeute 33,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2 mmol 2-chloro-4-thiazolformamidine hydrochloride, 2 mmol 2-chloro-4-fluorobenzaldehyde, 2 mmol ethyl acetoacetate and 2.2 mmol sodium acetate were reacted under reflux in 10 ml anhydrous ethanol for 20 hr, concentrated, and then ethyl acetate and water were added to separate the layers. The ethyl acetate layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and separated by a column chromatography to obtain 0.28 g of a yellowish crystal with mp 141-143° C.; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 1.01-1.05 (3H, m); 2.42 (3H, s); 3.92-3.95 (2H, m); 5.97 (1H, br); 7.16-7.40 (3H, m); 8.09 (1H, s); 9.52 (1H, s); MS (EI) 413.0 (M+).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. additionethyl acetate and water were added
  3. customto separate the layers
  4. dry with materialThe ethyl acetate layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. customseparated by a column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8a34c6603f04c8c9f28450051e36866
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08168642B2

Notizen zur Reaktion

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