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Acetic Acid → Ethyl 5-[2-[(4-chlorophenyl)amino]-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]thiophene-2-carboxylate

HRID 1919885
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1919885
[CH:1]([C:3]1[S:7][C:6]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[CH:5][CH:4]=1)=O.[CH3:13][N:14]1[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]1.[Cl:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([N+:27]#[C-:28])=[CH:23][CH:22]=1.C(O)(=[O:31])C>C(O)C(F)(F)F>[Cl:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([NH:27][C:28](=[O:31])[CH:1]([C:3]2[S:7][C:6]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[CH:5][CH:4]=2)[N:17]2[CH2:18][CH2:19][N:14]([CH3:13])[CH2:15][CH2:16]2)=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 531671-MethylpiperazineHCID 746704-Chlorophenyl isocyanideHCID 10797570Ethyl 5-formylthiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 57611900Ethyl 5-[2-[(4-chlorophenyl)amino]-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]thiophene-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6409
2,2,2-Trifluoroethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 5-formylthiophene-2-carboxylate (0.50 g, 2.71 mmol) was made 2.25 M in anhydrous trifluoroethanol and to this stirring solution was added N-methylpiperazine (0.33 g, 3.26 mmol), 1-chloro-4-isocyanobenzene (0.45 g, 3.26 mmol) and acetic acid (0.20 g, 3.26 mmol). The resulting mixture was stirred at ambient temperature overnight. The reaction mixture was concentrated in vacuo then purified by MPLC to give the desired product. MS: cal'd 422, 424 (MH+), exp 422, 424 (MH+).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customthen purified by MPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-540ccf93ef494caea6b5ba8d356c35ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08168658B2

Notizen zur Reaktion

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