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1-Acetylpiperazine → 1-[4-(4-Methoxy-3-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]ethanone

HRID 192
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 192
CC(=O)N1CCNCC1.COc1ccc(Br)cc1[N+](=O)[O-]>C1COCCO1.CC(=O)O.CC(=O)O.CC1(C)c2cccc(P(c3ccccc3)c3ccccc3)c2Oc2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)cccc21.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd]>COc1ccc(N2CCN(C(C)=O)CC2)cc1[N+](=O)[O-]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 837951-AcetylpiperazineHCID 1185334-Bromo-2-nitroanisole

Produkt 1

HCID 582357111-[4-(4-Methoxy-3-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]ethanoneAusbeute 85,85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 10796Cesium carbonateReagenzHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 4144353Palladium (II) acetateKatalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

diacetoxypalladium (2.322 g, 10.34 mmol) was added to a stirred suspension of 4-bromo-1-methoxy-2-nitrobenzene (30 g, 129.29 mmol), 1-(piperazin-1-yl)ethanone (16.57 g, 129.29 mmol) and (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphine) (8.98 g, 15.52 mmol) and cesium carbonate (84 g, 258.59 mmol) dissolved in dioxane (300 mL) , degased and under argon. The resulting suspension was stirred at 120 °C for 2 hours.At 25°C, the mixture was filtered and adsorbed on silica gel .The crude product was purified by flash chromatography on silica gel eluting with 1 to 5% methanol in ethyle acetate. The solvent was evaporated to dryness to afford 1-(4-(4-methoxy-3-nitrophenyl)piperazin-1-yl)ethanone (31.0 g, 86 %) as a orange solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77e8bb12d76a4a1d94f2c62d1d96fda1
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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