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Triethylamine → trans(+/-)-Benzyl 3-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate

HRID 1920159
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1920159
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[C@H:14]([OH:15])[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:16]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:17])[CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[O:26](C(OC(C)(C)C)=O)[C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=O.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl.CC#N.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:26])[C@H:9]1[C@H:14]([OH:15])[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:16]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:17])[CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 90495Di-tert-butyl dicarbonateHCID 53487823Benzyl (3R,4R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 131729680trans(+/-)-Benzyl 3-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of trans(+/−)-benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate (1.0 equiv.) in DCM and CH3CN (1:1, 0.14 M) was added BOC2O (1.0 equiv.), triethylamine (1.5 equiv.), and DMAP (catalytic amount). The reaction was stirred at room temperature for 15 h, upon which time the solution was concentrated and purified via silica gel column chromatography eluting with EtOAc and hexanes (1:6) to give the desired product as a white foam. LCMS (m/z): 451.1 (MH+).

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated
  2. custompurified via silica gel column chromatography
  3. washeluting with EtOAc and hexanes (1:6)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dbbe499fb90744e2bd3d857a86489ee8
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08168794B2

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