1,2-Dichloroethane → (E)-3-(6-Aminopyridin-3-yl)-N-methyl-N-(thieno[2,3-b]thiophen-2-ylmethyl)acrylamide

HRID 1921045Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1921045
C(Cl)CCl.[NH2:5][C:6]1[N:11]=[CH:10][C:9](/[CH:12]=[CH:13]/[C:14]([OH:16])=O)=[CH:8][CH:7]=1.[CH3:17][NH:18][CH2:19][C:20]1[S:27][C:23]2[S:24][CH:25]=[CH:26][C:22]=2[CH:21]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.O.CCN(CC)CC>CN(C=O)C>[NH2:5][C:6]1[N:11]=[CH:10][C:9](/[CH:12]=[CH:13]/[C:14]([N:18]([CH3:17])[CH2:19][C:20]2[S:27][C:23]3[S:24][CH:25]=[CH:26][C:22]=3[CH:21]=2)=[O:16])=[CH:8][CH:7]=1

Komponenten

8

Edukt 6

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 10487224(2E)-3-(6-aminopyridin-3-yl)prop-2-enoic acidHCID 225937092-(Methylaminomethyl)thieno[2,3-b]thiophene

Produkt 1

HCID 9797560(E)-3-(6-Aminopyridin-3-yl)-N-methyl-N-(thieno[2,3-b]thiophen-2-ylmethyl)acrylamideAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

EDC (230 mg, 1.2 mmole) was added to a solution (E)-3-(6-aminopyridin-3-yl)acrylic acid (164 mg, 1.0 mmole), 2-(methylaminomethyl)thieno[2,3-b]thiophene (220 mg, 1.2 mmole). HOBt.H2O (162 mg, 1.2 mmole), and Et3N (0.35 mL, 2.5 mmole) in dry DMF (5 mL) at RT. After 18 hr the mixture was concentrated. Flash chromatography on silica gel (5% EtOH/EtOAc) gave the title compound (138 mg, 42%) as a tan solid: 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 8.15 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.84 (bs, 1H), 737 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.43 (d, J=15.2 Hz, 1H), 7.27 (m, 2H), 6.44 (m, 2H), 4.75 (s, 2H), 3.13 (s, 3H); for minor rotomer δ 5.00 (s, 2H), 2.95 (s, 3H); MS (ES) m/e 330 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customat RT
  2. concentrationAfter 18 hr the mixture was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5450e01ce75344c99718860e53705635
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
Patentnummer
US08173646B2

Notizen zur Reaktion

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