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Acetic Acid → [8-Chloro-2-methoxy-4-methyl-3-(4-pyrazol-1-ylbenzyl)quinolin-5-yloxy]acetic acid

HRID 1922097
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1922097
C[O:2][C:3](=[O:32])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[C:12]2[C:7]=1[C:8]([CH3:31])=[C:9]([CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([N:26]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[N:27]3)=[CH:22][CH:21]=1)[C:10]([O:17][CH3:18])=[N:11]2.[OH-].[Na+].C(O)(=O)C>CO.O>[Cl:16][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:6]([O:5][CH2:4][C:3]([OH:32])=[O:2])=[C:7]2[C:12]=1[N:11]=[C:10]([O:17][CH3:18])[C:9]([CH2:19][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]([N:26]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[N:27]3)=[CH:24][CH:25]=1)=[C:8]2[CH3:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 67455341[8-Chloro-2-methoxy-4-methyl-3-(4-pyrazol-1-yl-benzyl)quinolin-5-yloxy]acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 25096077[8-Chloro-2-methoxy-4-methyl-3-(4-pyrazol-1-ylbenzyl)quinolin-5-yloxy]acetic acidAusbeute 50,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of [8-chloro-2-methoxy-4-methyl-3-(4-pyrazol-1-yl-benzyl)quinolin-5-yloxy]acetic acid methyl ester (0.37 g) in methanol (7.0 mL) and water (0.7 mL) was treated with 5.0 M aqueous sodium hydroxide solution (0.32 mL), and the resulting mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The mixture was acidified by the addition of glacial acetic acid, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The combined extracts were dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was crystallised from methanol to give title compound as a white solid (0.18 g).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined extracts were dried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was crystallised from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-438d5b0f177647f28bff8e1712d77877
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08173812B2

Notizen zur Reaktion

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