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Diethyl Ether → Quinuclidin-4-ylmethanamine

HRID 1923403
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1923403
[C:1]([C:3]12[CH2:10][CH2:9][N:6]([CH2:7][CH2:8]1)[CH2:5][CH2:4]2)#[N:2].[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].C(OCC)C.[OH-].[Na+]>O1CCCC1.O>[NH2:2][CH2:1][C:3]12[CH2:10][CH2:9][N:6]([CH2:7][CH2:8]1)[CH2:5][CH2:4]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 14798Sodium HydroxideHCID 1412921-Azabicyclo[2.2.2]octane-4-carbonitrileHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 22056669Quinuclidin-4-ylmethanamineAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962

Versuchsvorschrift

4- Cyanoquinuclidine (0.31 g, 0.0028 moles) was reduced with lithium aluminium hydride (0.45 g, 0.012 moles) in tetrahydrofuran (20 ml) at ambient temperature for 18 hours. Diethyl ether (20 mls) was added followed by water (1.8 ml) and 10%w/v aqueous sodium hydroxide (0.68 ml) and the mixture stirred for 30 minutes. The mixture was then filtered and the filtrate concentrated in vacuo to give the title compound 0.3 g (94%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was then filtered
  2. concentrationthe filtrate concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbaeeaf588c64c02960459fd74f88c51
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE043390E1

Notizen zur Reaktion

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Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel