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Sodium Iodide → 5-((1R)-2-[(2-{3-[2-(1-adamantyl)ethoxy]phenyl}ethyl)amino]-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-8-(benzyloxy)quinolin-2(1H)-one

HRID 1925502
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1925502
[C:1]12([CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]([CH2:20][CH2:21][NH2:22])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2.[CH2:23]([O:30][C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:34]([C@@H:42]([O:45][Si:46]([C:49]([CH3:52])([CH3:51])[CH3:50])([CH3:48])[CH3:47])[CH2:43]Br)=[C:35]2[C:40]=1[NH:39][C:38](=[O:41])[CH:37]=[CH:36]2)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1.C(=O)([O-])O.[Na+].[I-].[Na+]>CS(C)=O.O>[C:1]12([CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]([CH2:20][CH2:21][NH:22][CH2:43][C@@H:42]([C:34]4[CH:33]=[CH:32][C:31]([O:30][CH2:23][C:24]5[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=5)=[C:40]5[C:35]=4[CH:36]=[CH:37][C:38](=[O:41])[NH:39]5)[O:45][Si:46]([C:49]([CH3:52])([CH3:51])[CH3:50])([CH3:48])[CH3:47])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 15606253(R)-8-(benzyloxy)-5-(2-bromo-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)quinolin-2(1H)-oneHCID 67520349(2-{3-[2-(1-Adamantyl)ethoxy]phenyl}ethyl)amine

Produkt 1

HCID 675208935-((1R)-2-[(2-{3-[2-(1-adamantyl)ethoxy]phenyl}ethyl)amino]-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-8-(benzyloxy)quinolin-2(1H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel2×HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of Intermediate 31 (0.51 g, 1.7 mmol) in dimethyl sulfoxide (1.5 mL) and (R)-8-(benzyloxy)-5-(2-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)quinolin-2(1H)-one (1.06 g, 2.17 mmol) in dimethyl sulfoxide (2 mL) was added sodium hydrogen carbonate (0.53 g, 6.37 mmol) and sodium iodide (0.970 g, 6.47 mmol). The reaction mixture was stirred at 120° C. for 2 hours. The reaction was poured into water and filtered. The crude was purified by column chromatography with silica gel, eluting by methylen chloride giving the title compound as a solid (0.84 g, 63%). MS (M+): 708.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customThe crude was purified by column chromatography with silica gel
  3. washeluting by methylen chloride giving the title compound as a solid (0.84 g, 63%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6931393a02d04f579a6fd8859e8dce34
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178679B2

Notizen zur Reaktion

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