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Sodium Iodide → 8-(benzyloxy)-5-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methyl-1-(3-(2-(1-adamantyl)ethoxy)phenyl)propan-2-ylamino)ethyl)quinolin-2(1H)-one

HRID 1925527
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1925527
[CH3:1][C:2]([NH2:24])([CH3:23])[CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([O:10][CH2:11][CH2:12][C:13]23[CH2:22][CH:17]4[CH2:18][CH:19]([CH2:21][CH:15]([CH2:16]4)[CH2:14]2)[CH2:20]3)[CH:5]=1.[CH2:25]([O:32][C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:36]([C@@H:44]([O:47][Si:48]([C:51]([CH3:54])([CH3:53])[CH3:52])([CH3:50])[CH3:49])[CH2:45]Br)=[C:37]2[C:42]=1[NH:41][C:40](=[O:43])[CH:39]=[CH:38]2)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.[I-].[Na+].C(=O)([O-])O.[Na+]>CN1CCCC1=O.O>[CH2:25]([O:32][C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:36]([CH:44]([O:47][Si:48]([C:51]([CH3:52])([CH3:54])[CH3:53])([CH3:50])[CH3:49])[CH2:45][NH:24][C:2]([CH3:1])([CH3:23])[CH2:3][C:4]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([O:10][CH2:11][CH2:12][C:13]34[CH2:22][CH:17]5[CH2:16][CH:15]([CH2:21][CH:19]([CH2:18]5)[CH2:20]3)[CH2:14]4)[CH:5]=2)=[C:37]2[C:42]=1[NH:41][C:40](=[O:43])[CH:39]=[CH:38]2)[C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 15606253(R)-8-(benzyloxy)-5-(2-bromo-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)quinolin-2(1H)-oneHCID 675204661,1-Dimethyl-2-(3-(1-adamantyl)ethoxyphenyl)ethylamine

Produkt 1

HCID 67520501
8-(benzyloxy)-5-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methyl-1-(3-(2-(1-adamantyl)ethoxy)phenyl)propan-2-ylamino)ethyl)quinolin-2(1H)-one
Ausbeute 34 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of Intermediate 87 (0.981 g, 3.0 mmol) and (R)-8-(benzyloxy)-5-(2-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)quinolin-2(1H)-one (1.463 g, 2.99 mmol) in N-methylpyrrolidinone (5 mL) was added sodium iodide (0.471 g, 3.14 mmol) and sodium hydrogencarbonate (0.352 g, 4.19 mmol). The reaction mixture was heated at 120° C. for 4 hours and poured into excess water. The organic layer was extracted with diethyl ether and washed with water. The solvent was removed under reduced pressure and the crude was purified by column chromatography with silica gel, eluting with dichloromethane/methanol (from 90:1 to 90:2) to give 0.748 g (34% yield) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionThe organic layer was extracted with diethyl ether
  2. washwashed with water
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure
  4. customthe crude was purified by column chromatography with silica gel
  5. washeluting with dichloromethane/methanol (from 90:1 to 90:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21d24335de2147848014e93a08cda325
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08178679B2

Notizen zur Reaktion

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