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Hydrochloric Acid → HCID 69303640, Verbindung

HRID 1927622
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1927622
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]#N)=[CH:16][C:15]=2[F:22])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH:23]1([Mg]Cl)[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]1.[OH2:30].Cl>CCOCC>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([CH:23]3[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]3)=[O:30])=[CH:16][C:15]=2[F:22])[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 53485511tert-Butyl 4-(4-cyano-2-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylateHCID 178478989HCID 178478989, Verbindung

Produkt 1

HCID 69303640HCID 69303640, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A −78° C. solution of 4-(4-cyano-2-fluoro-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.27 g, 0.87 mmol) in Et2O (10 mL) was treated with cyclopentylmagnesium chloride (1.5 mL, 2 M). The mixture was allowed to slowly reach rt overnight. The reaction was then cooled to 0° C. and water added (10 mL). The pH of the mixture was adjusted to ˜7 with 1 M HCl and was extracted with Et2O and the solvent removed. Purification on SiO2EtOAc/hexanes) provided 0.19 g of the title compound. MS (ESI): mass calcd. for C21H29FN2O3, 376.47. m/z found, 377.5 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customwas allowed to slowly reach rt overnight
  2. extractionwas extracted with Et2O
  3. customthe solvent removed
  4. customPurification on SiO2EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-720e4e6b38e740b6aba1f48a65ccc119
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183239B2

Notizen zur Reaktion

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