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Di-tert-butyl dicarbonate → 1-tert-butyl 2-ethyl 4-(benzyloxy)-1H-indole-1,2-dicarboxylate

HRID 1929078
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1929078
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[NH:7][C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[C:12]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2].[O:23](C(OC(C)(C)C)=O)[C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=O>C(OCC)(=O)C.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:2][CH2:1][O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:23])[C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[C:12]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 90495Di-tert-butyl dicarbonateHCID 119707Ethyl 4-(phenylmethoxy)-1H-indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 591526751-tert-butyl 2-ethyl 4-(benzyloxy)-1H-indole-1,2-dicarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

4-Benzyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester (50 g, 169.3 mmol) is dissolved in 500 ml of ethyl acetate and DMAP (141 mg, 3.4 mmol) is added. Then the mixture is cooled to 0° C. and BOC2O (36.9 g, 169.3 mmol), dissolved in 20 ml of ethyl acetate, is added dropwise. After completion of addition the reaction mixture is allowed to stir over night at room temperature. The mixture is washed with 1M tartaric acid and brine. The organic layers are dried over sodium sulfate and evaporated

Aufarbeitung

  1. additionis added dropwise
  2. additionAfter completion of addition the reaction mixture
  3. washThe mixture is washed with 1M tartaric acid and brine
  4. dry with materialThe organic layers are dried over sodium sulfate
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d148e3be6994a82b3c8d9dff3ce0be0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183366B2

Notizen zur Reaktion

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