StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Tert-Butyl nitrite → 4-m-Tolyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1929159
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1929159
N(OC(C)(C)C)=O.[CH2:8]([O:10][C:11]([C:13]1[NH:14][C:15]2[C:20]([CH:21]=1)=[C:19]([O:22][C:23]1[CH:28]=[C:27]([CH3:29])[CH:26]=[CH:25][C:24]=1N)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[O:12])[CH3:9]>CN(C)C=O.C(OCC)C>[CH2:8]([O:10][C:11]([C:13]1[NH:14][C:15]2[C:20]([CH:21]=1)=[C:19]([O:22][C:23]1[CH:28]=[C:27]([CH3:29])[CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[O:12])[CH3:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10906Tert-Butyl nitriteHCID 668415234-(2-Amino-5-methyl-phenoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 668417024-m-Tolyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

Tert-butyl nitrite (0.428 ml, 3.609 mmol) is dissolved in 5 ml of dimethylformamide and heated to 65° C. A solution of 135 (1.1 g, 3.609 mmol) in 5 ml of dimethylformamide is added dropwise and the mixture is stirred of additional 10 minutes. The brown solution is cooled to room temperature, diluted with diethyl ether and washed with 2N HCl and brine. The organic layers are dried over sodium sulphate and evaporated. The crude product (930 mg of a brown oil) is further purified by flash-chromatography (hexane/ethyl acetate 7:3).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe brown solution is cooled to room temperature
  2. washwashed with 2N HCl and brine
  3. dry with materialThe organic layers are dried over sodium sulphate
  4. customevaporated
  5. customThe crude product (930 mg of a brown oil) is further purified by flash-chromatography (hexane/ethyl acetate 7:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ac4e2f1d60a4c33a2451bd09d88ffdf
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183366B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion