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Acetic Acid → N4-cyclohexyl-6-methyl-N2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4-diamine

HRID 1930634
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1930634
[CH:1]1([NH:7][C:8]2[C:9]3[CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27][C:10]=3[N:11]=[C:12]([NH:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([N:21]4[CH:25]=[CH:24][N:23]=[C:22]4[CH3:26])=[CH:17][CH:16]=3)[N:13]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[C:31](O)(=O)C.C=O.C([BH3-])#N.[Na+]>CO>[CH:1]1([NH:7][C:8]2[C:9]3[CH2:30][N:29]([CH3:31])[CH2:28][CH2:27][C:10]=3[N:11]=[C:12]([NH:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([N:21]4[CH:25]=[CH:24][N:23]=[C:22]4[CH3:26])=[CH:17][CH:16]=3)[N:13]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 712FormaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 59333805N4-Cyclohexyl-N2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4-diamine

Produkt 1

HCID 46199431N4-cyclohexyl-6-methyl-N2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
Ausbeute 15,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N4-Cyclohexyl-N2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4-diamine (93 mg, 0.23 mmol) was dissolved in methanol (3 mL). Acetic acid (0.013 mL, 0.23 mmol) was added followed by formaldehyde (0.017 mL, 0.23 mmol) and sodium cyanoborohydride (14.48 mg, 0.23 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 h and the solvent was evaporated under reduced pressure. The crude material was dissolved in few drops of methanol, filtered and purified by preparative HPLC (acidic system) yielding N4-cyclohexyl-6-methyl-N2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4-diamine (15.00 mg, 15.59%). MS (ES+) m/z 418.2 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. dissolutionThe crude material was dissolved in few drops of methanol
  3. filtrationfiltered
  4. custompurified by preparative HPLC (acidic system)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09d5c942db3846b18160e583f1aebf87
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08188101B2

Notizen zur Reaktion

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