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Acetic Acid → 6-methyl-N2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-N4-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4-diamine

HRID 1930660
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1930660
[CH3:1][C:2]1[N:3]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([NH:13][C:14]3[N:15]=[C:16]([NH:24][CH2:25][CH:26]4[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]4)[C:17]4[CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20][C:18]=4[N:19]=3)=[CH:9][CH:8]=2)[CH:4]=[CH:5][N:6]=1.[C:32](O)(=O)C.C=O.C([BH3-])#N.[Na+]>CO>[CH3:32][N:22]1[CH2:21][CH2:20][C:18]2[N:19]=[C:14]([NH:13][C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:7]([N:3]4[CH:4]=[CH:5][N:6]=[C:2]4[CH3:1])=[CH:8][CH:9]=3)[N:15]=[C:16]([NH:24][CH2:25][CH:26]3[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]3)[C:17]=2[CH2:23]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 712FormaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 59333815N2-(4-(2-Methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-N4-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4-diamine

Produkt 1

HCID 461997396-methyl-N2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-N4-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
Ausbeute 32,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N2-(4-(2-Methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-N4-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4-diamine (49 mg, 0.12 mmol) was dissolved in methanol (3 mL). Acetic acid (6.69 μL, 0.12 mmol) was added followed by formaldehyde (8.70 μL, 0.12 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 15 minutes and sodium cyanoborohydride (7.34 mg, 0.12 mmol) was added. After 1 h the solvent was evaporated under reduced pressure, the crude purified twice by preparative HPLC (acidic system) yielding 6-methyl-N2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-N4-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4-diamine (16.40 mg, 32.4%). MS (ES+) m/z 434.3 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. customAfter 1 h the solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customthe crude purified twice by preparative HPLC (acidic system)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a8800fc01994752bd994e8723604326
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08188101B2

Notizen zur Reaktion

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