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Acetic Acid → 2-(4-(ethyl((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)amino)-2-(4-(oxazol-5-yl)phenylamino)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidin-6(5H)-yl)ethanol

HRID 1930665
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1930665
[CH2:1]([N:3]([CH2:26][CH:27]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][O:28]1)[C:4]1[C:5]2[CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22][C:6]=2[N:7]=[C:8]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]3[O:21][CH:20]=[N:19][CH:18]=3)=[CH:13][CH:12]=2)[N:9]=1)[CH3:2].[C:32](O)(=[O:34])[CH3:33].C(O)C=O.C([BH3-])#N.[Na+]>CO>[CH2:1]([N:3]([CH2:26][CH:27]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][O:28]1)[C:4]1[C:5]2[CH2:25][N:24]([CH2:33][CH2:32][OH:34])[CH2:23][CH2:22][C:6]=2[N:7]=[C:8]([NH:10][C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:17]3[O:21][CH:20]=[N:19][CH:18]=3)=[CH:15][CH:16]=2)[N:9]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 756GlycolaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 59333759N4-Ethyl-N2-(4-(oxazol-5-yl)phenyl)-N4-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4-diamine

Produkt 1

HCID 461997412-(4-(ethyl((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)amino)-2-(4-(oxazol-5-yl)phenylamino)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidin-6(5H)-yl)ethanol
Ausbeute 38,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N4-Ethyl-N2-(4-(oxazol-5-yl)phenyl)-N4-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4-diamine (125 mg, 0.30 mmol) was dissolved in methanol (3 mL). Acetic acid (0.017 mL, 0.30 mmol) was added followed by glycoaldehyde (17.85 mg, 0.30 mmol). The reaction mixture was stirred for 15 minutes at room temperature and sodium cyanoborohydride (18.68 mg, 0.30 mmol) (MP—CNBH3) was added. The reaction was stirred overnight at room temperature, the MP—CNBH3 was filtered off, the solvent was evaporated under reduced pressure and the crude was purified by preparative HPLC yielding 2-(4-(ethyl((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)amino)-2-(4-(oxazol-5-yl)phenylamino)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidin-6(5H)-yl)ethanol (54.0 mg, 34.6%) as acetate salt. MS (ES+) m/z 465.3 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was stirred overnight at room temperature
  2. filtrationthe MP—CNBH3 was filtered off
  3. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  4. customthe crude was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a086a588550b47f0ae6659fc0ff0af91
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08188101B2

Notizen zur Reaktion

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