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Water → HCID 86634194, Verbindung

HRID 1931510
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1931510
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:10]2[CH:11]=[C:12]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=2)[N:16]=[C:15]([NH:20][C@H:21]2[C:29]4[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=4)[CH2:23][CH2:22]2)[CH:14]=[CH:13]3)=O)=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[NH2:31][OH:32].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O>C(O)C>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:10]2[CH:11]=[C:12]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=2)[N:16]=[C:15]([NH:20][C@H:21]2[C:29]4[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=4)[CH2:23][CH2:22]2)[CH:14]=[CH:13]3)=[N:31][OH:32])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 68629730HCID 68629730, Verbindung

Produkt 1

HCID 86634194HCID 86634194, VerbindungAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred suspension of (4-fluoro-phenyl)-[2-((R)-indan-1-ylamino)-quinolin-6-yl]-methanone (100 mg, 0.26 mmol), hydroxylamine hydrochloride (55 mg, 0.79 mmol) and sodium carbonate (83 mg, 0.78 mmol) in ethanol (1 ml) was heated under reflux conditions for 17 h, the reaction mixture was poured into water (20 ml) and extracted with ethyl acetate (3×75 ml). The combined organic layers were washed with brine (50 ml), dried (MgSO4) and evaporated. The crude product was further purified by flash chromatography on silica gel (heptane/ethyl acetate) and crystallization (ethyl acetate/heptane) to yield the title compound as white solid (61 mg, 59%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated under reflux conditions for 17 h
  2. extractionextracted with ethyl acetate (3×75 ml)
  3. washThe combined organic layers were washed with brine (50 ml)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated
  6. customThe crude product was further purified by flash chromatography on silica gel (heptane/ethyl acetate) and crystallization (ethyl acetate/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b878662d52047f68de5940a9db82d20
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08188284B2

Notizen zur Reaktion

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