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Ethanol → N-[(R)-1-[3-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyl)-(E)-acryloyl]-3-piperidylcarbonyl]-3(R)-(3,4-dimethoxyphenethyl)-beta-alanine

HRID 1934394
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1934394
[Li+].[OH-].C[O:4][C:5](=[O:46])[CH2:6][C@@H:7]([CH2:34][CH2:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][C:39]([O:42][CH3:43])=[C:38]([O:44][CH3:45])[CH:37]=1)[NH:8][C:9]([C@@H:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][N:13]([C:17](=[O:33])/[CH:18]=[CH:19]/[CH:20]2[CH2:25][CH2:24][N:23]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH2:22][CH2:21]2)[CH2:12]1)=[O:10].CCO>O.O1CCCC1>[C:29]([O:28][C:26]([N:23]1[CH2:24][CH2:25][CH:20](/[CH:19]=[CH:18]/[C:17]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][CH2:16][C@@H:11]([C:9]([NH:8][C@H:7]([CH2:34][CH2:35][C:36]3[CH:41]=[CH:40][C:39]([O:42][CH3:43])=[C:38]([O:44][CH3:45])[CH:37]=3)[CH2:6][C:5]([OH:46])=[O:4])=[O:10])[CH2:12]2)=[O:33])[CH2:21][CH2:22]1)=[O:27])([CH3:31])([CH3:30])[CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 3939Lithium HydroxideHCID 86758030N-[(R)-1-[3-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyl)-(E)-acryloyl]-3-piperidylcarbonyl]-3(R)-(3,4-dimethoxyphenethyl)-beta-alanine methyl ester

Produkt 1

HCID 86758032N-[(R)-1-[3-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyl)-(E)-acryloyl]-3-piperidylcarbonyl]-3(R)-(3,4-dimethoxyphenethyl)-beta-alanineAusbeute 74,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of LiOH (0.11 g) in H2O (10 ml) was added to a solution of N-[(R)-1-[3-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyl)-(E)-acryloyl]-3-piperidylcarbonyl]-3(R)-(3,4-dimethoxyphenethyl)-β-alanine methyl ester (1.83 g) in tetrahydrofuran (10 ml)-EtOH (10 ml) at 0° C. The reaction mixture was stirred for 3 hours at room temperature, and the solvent was evaporated in vacuo. The residue was resolved in ethyl acetate-water, and acidified with 10% aq. KHSO4. The whole was washed with water and brine, dried over MgSO4, and evaporated in vacuo to give N-[(R)-1-[3-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyl)-(E)-acryloyl]-3-piperidylcarbonyl]-3(R)-(3,4-dimethoxyphenethyl)-β-alanine as a colorless oil (1.33 g, 74.4%).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was evaporated in vacuo
  2. washThe whole was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8276d25a2e444037bdc1606f08a323d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06384028B1

Notizen zur Reaktion

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