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Lithium Hydroxide → (Z)-3-(2-naphthyl)prop-2-enoic acid

HRID 1934885
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1934885
C([O:3][C:4](=[O:17])/[CH:5]=[CH:6]\[C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[CH:8]=1)C.[OH-].[Li+]>O1CCCC1.O>[CH:8]1[C:9]2[C:14](=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[CH:15]=[CH:16][C:7]=1/[CH:6]=[CH:5]\[C:4]([OH:17])=[O:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 69822035HCID 69822035, Verbindung

Produkt 1

HCID 1712266(Z)-3-(2-naphthyl)prop-2-enoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of (Z)-naphthalene-2-acrylic acid ethyl ester (1.38 g, 6.0 mmole) in a mixture of tetrahydrofuran (10 ml) and water (10 ml) was treated with lithium hydroxide (0.88 g, 37 mmol) and heated to 60° C. for 6 hours. On cooling, the organic phase was separated and the. aqueous phase was acidified and extracted with diethyl ether. The ethereal phase was dried and the solvent removed in vaccuo to give (Z)-3-(2-naphthyl)prop-2-enoic acid as a white solid which was used without further purification, Mp 207-209° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureOn cooling
  2. customthe organic phase was separated
  3. extractionextracted with diethyl ether
  4. customThe ethereal phase was dried
  5. customthe solvent removed in vaccuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c83ca8faea3465d9942c2adaa21da38
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06384281B1

Notizen zur Reaktion

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